本发明公开了一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜，属于有机合成领域，该化合物以硫原子为手性中心，在亚磺酰基的一侧链连接苯乙烯基或取代苯乙烯基，另一侧链连接吡啶基或取代吡啶基；以外消旋芳基吡啶基亚砜原料、烯烃、钯催化剂、手性氨基酸配体、银盐为反应原料，或再加入苯醌为反应原料；将所述的反应原料置于有机溶剂中，于空气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜。本发明基于动力学拆分策略，实现了所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜的首次不对称合成，且该合成方法普适性好，立体选择性好，还实现了外消旋原料中S‑构型或R‑构型化合物的立体选择性回收。